O local escolhido pelos primeiros povoadores foi uma crista de colinas que se abria, em anfiteatro, sobre duas baías, separadas pelo vulcão extinto do Monte Brasil. Uma delas, a denominada "angra", tinha profundidade para a ancoragem de embarcações de maior tonelagem, as naus. Tinha como vantagem a proteção de todos os ventos, exceto os de Sudeste.

As primeiras habitações foram erguidas na encosta sobre essa angra, em ruas íngremes de traçado tortuoso dominado por um outeiro. Neste, pelo lado de terra, distante do mar, foi iniciado um castelo com a função de defesa, à semelhança do urbanismo medieval europeu: o chamado Castelo dos Moinhos.

Por carta passada pela Infanta D. Beatriz em 2 de abril de 1474, a capitania de Angra foi doada a Álvaro Martins Homem que, ao tomar posse dela, deu início aos trabalhos da chamada Ribeira dos Moinhos, aproveitando a forças de suas águas e lançando as bases para o futuro desenvolvimento económico da povoação. A partir da proteção propiciada pelo Castelo dos Moinhos (atual Alto da Memória), o casario acompanhou a Ribeira dos Moinhos até à baía, primitivamente por ruas e vielas sinuosas – ruas do Pisão, da Garoupinha, de Santo Espírito, das Alcaçarias - cuja toponímia conservou a memória de suas atividades económicas. Martins Homem deu início à chamada Casa do Capitão, posteriormente acrescentada por João Vaz Corte Real, que também procedeu à canalização da Ribeira, à construção do primitivo Cais da Alfândega, da muralha defensiva da baía de Angra e do Hospital de Santo Espírito.

Ao mesmo tempo, libertava a área do vale para que, de acordo com os princípios do urbanismo do Renascimento, pudessem ser abertas ruas obedecendo a um plano ortogonal, organizadas por funções, de acordo com as necessidades do porto que crescia com rapidez. Nesse plano ortogonal seriam abertas as ruas da Sé e Direita, ligando os principais elementos da cidade: o porto e a casa do capitão nos extremos do braço menor, os celeiros do Alto das Covas e a Câmara Municipal nos do braço maior. Ao longo do século XVI a cidade crescerá até ao Alto das Covas e a São Gonçalo, embora com ruas de traçado mais irregular.

Desse modo, em poucos anos, desde 1478, a povoação foi elevada à categoria de vila e, em 1534, ainda no contexto dos Descobrimentos, foi a primeira do arquipélago a ser elevada à condição de cidade. No mesmo ano, foi escolhida pelo Papa Paulo III, pela bula Æquum reputamus, para sede da Diocese de Angra, com jurisdição sobre todas as ilhas do arquipélago dos Açores.

As razões para esse vigoroso progresso deveram-se à importância do seu porto como escala da chamada Carreira da Índia, centrado na prestação de serviços de reabastecimento e reaparelhamento das embarcações carregadas de mercadorias e de valores. Por essa razão, desde as primeiras décadas do século XVI, foi aqui instalada a Provedoria das Armadas, com essa função e a de apoiar a chamada Armada das Ilhas. Posteriormente, no contexto da Dinastia Filipina, a estes vieram juntar-se os galeões espanhóis carregados de ouro e prata, oriundos das Índias Ocidentais, numa rota que se estendia desde Cartagena das Índias, passando por Porto Rico e por Angra, para alcançar Sevilha. Para apoiar essas fainas, foram implantados os primeiros estaleiros navais, na Prainha e no Porto das Pipas, e as fortificações que fecham a baía: o chamado Castelo de São Sebastião e o de São João Baptista.

A cidade, mais de uma vez, teve parte ativa na história de Portugal: à época da Crise de sucessão de 1580 resistiu ao domínio Castelhano, apoiando António I de Portugal, que aqui estabeleceu o seu governo, de 5 de Agosto de 1580 a 6 de Agosto de 1582. O modo como expulsou os espanhóis entrincheirados na fortaleza do Monte Brasil em 1641 valeu-lhe o título de "Sempre leal cidade", outorgado por João IV de Portugal.

Posteriormente, aqui esteve Afonso VI de Portugal, detido nas dependências da fortaleza do Monte Brasil, de 21 de Junho de 1669 a 30 de Agosto de 1684.

Mais tarde, Angra constitui-se capital da Província dos Açores, sede do Governo-Geral, e residência dos Capitães-Generais, por Decreto de 30 de Agosto de 1766, funções que desempenhou até 1832. Foi sede da Academia Militar, de 1810 a 1832.

No século XIX, Angra tornou-se o centro e alma do movimento liberal em Portugal. Tendo abraçado a causa constitucional, aqui se estabeleceu em 1828 a Junta Provisória, em nome de Maria II de Portugal. Foi nomeada capital do reino por Decreto de 15 de Março de 1830. Aqui, no contexto da Guerra Civil Portuguesa (1828-1834), Pedro IV de Portugal organizou a expedição que levou ao desembarque do Mindelo e aqui promulgou alguns dos mais importantes decretos do novo regime, como o que criou novas atribuições às Câmaras Municipais, o que reorganizou o Exército Português, o que aboliu as Sisas e outros impostos, o que extinguiu os morgados e capelas, e o que promulgou a liberdade de ensino no país.

Em reconhecimento de tantos e tão destacados serviços, o Decreto de 12 de Janeiro de 1837 conferiu à cidade o título de "mui nobre, leal e sempre constante cidade de Angra do Heroísmo", e a Rainha D. Maria II de Portugal condecorou-a com a Grã-Cruz da Ordem Militar da Torre e Espada, do Valor, Lealdade e Mérito.

A cidade sempre teve forte tradição municipalista, e a sua Câmara Municipal foi a primeira do país a ser eleita, já em 1831, após a reforma administrativa do Constitucionalismo (Decreto de 27 de Novembro de 1830).

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